Рожденный в огне сражений, Карачев прошел долгий путь города — воина, города — труженика. Превратности исторической судьбы не обходили его стороной. 150 лет после монголо — татарского разорения (1246–1396 годы) Карачев платит дань «золотой орде». В 1309 году Карачев включен в Черниговско — Брянское княжество. С 1355 года в течение 145 лет находился под владычеством Польско — Литовского государства. В 1503 году перешел в состав Московского княжества. В 1614 году Карачев полностью сожжен поляками. По приговору Боярской думы в 1621 году велено было восстановить Карачев и «строить новый острог». В 1778 году образуется Карачевский уезд, который приписывается к Орловской губернии. В 1780 году утверждается «план и прожект городу Карачеву». Авторы проектного плана почти не посчитались с исторической планировкой. От нее сохранили лишь место торговой площади, основные здания — «церкви, а также «город, окруженный земляным валом» — основное плато между Снежетью и окраинами в южной части города Карачева. Остальную территорию города расчертили прямыми улицами на сорок семь прямоугольных кварталов.
В историческом месте торга спроектирована Красная площадь — главная площадь города. Площадь Базарная намечена на въезде в Карачев с севера — востока, Орловская — на выезде из города в юго — восточном направлении.
Рядовая застройка центра Карачева, сложившаяся во второй половине XIX и начале XX века — в основном, купеческая и вызванная промышленным подъемом города. Богатейшие купцы строили капитальные двух-, трехэтажные добротные дома. Применялись «образцовые» проекты, часто с внешней архитектурой по вкусу застройщика. В результате одновременности застройки сложился некий вне стилевой, но целостный, с элементами позднего классицизма, псевдорусского и, порой, стиля модерн, облик центра города. По свидетельству очевидцев, Карачев в начале XX века был красивым, богатым, благоустроенным городом.
В середине XVIII столетия в городе Карачеве получили развитие пенькотрепальная, пенькопрядильная, канатная промышленность. На двадцать одном пенькозаводе работало более 400 человек. Продукция поставлялась в Германию, Англию, Америку…
Широко была развита маслобойная промышленность. В городе и уезде действовало более трехсот домашних маслобоен и маслобойных заводов. Ежегодно вырабатывалось и вывозилось до тридцати тысяч пудов конопляного масла. Главными заводами и фабриками были: пенькотрепальные, маслобойные, пенькопрядильные, кирпичные, канатные, водочные. Всех заводов было 90. После революции 1917 года, в годы Гражданской войны в уезде было сформировано несколько частей Красной Армии.
В годы пятилеток в городе возводятся шпагатная и картонная фабрики, обозный завод, молокозавод, мебельное производство, пенькозавод.
В предвоенные годы в городе имелось три специальных учебных заведения — педагогическое училище, сельскохозяйственный и элеваторный техникумы. Гордостью карачевцев был драматический театр.
Кровавую страницу в истории нашего города, как и всей страны, оставила Великая Отечественная война.
5 октября 1941 года в Карачев со стороны Орла ворвались фашистские танки 47-й моторизованный корпуса 2-й танковой группы Гудериана. За 22 месяца оккупации немецко-фашистские бандиты уничтожили более 1000 человек. Зверства захватчиков на нашей земле приводят в ужас своей жестокостью и цинизмом: 24 октября 1941 г. немецкими карателями были расстреляны жители деревни Хацунь, среди убитых были женщины, старики и дети. Начиная с 5 августа 1943 года фашисты приступили к уничтожению города. Все здания взрывались, что не успели взорвать — сжигали. Не осталось ни одного предприятия, учебного заведения, театра, клуба.
12 августа 1943 года 11-я гвардейская армия (И. X. Баграмян) после короткой артиллерийской подготовки начала штурм Карачевских оборонительных позиций. Противник непрерывно контратаковал, вводя все новые и новые резервы. В ночь на 13 августа немцы усилили свою Карачевскую группировку 78-й штурмовой пехотной дивизией, пятьюдесятью танками и двумя бронепоездами. 11-я гвардейская армия, не сумев в течение 12 и 13 августа овладеть командными высотами, начала обходить Карачев с севера и юга. Противник, чтобы избежать окружения, начал отход из Карачева. 15 августа 11-я гвардейская армия (И. X. Баграмян) и 11-я армия (И. И. Федюнинский) освободили город. Приказом Верховного Главнокомандующего от 15 августа 1943 года 16-й и 84-й гвардейским дивизиям было присвоено почётное наименование Карачевских.
Жители свято чтут память воинов, отдавших свои жизни за освобождение г. Карачева. В центре города сооружен памятник воинам-танкистам 4-й гвардейской танковой армии, погибшим за освобождение города. На высоком бетонном постаменте — танк Т-34, первый ворвавшийся в город. У подножия памятника горит Вечный огонь. Автор памятника архитектор Р. В. Рейшер.
На Аллее Героев установлены бюсты Героев Советского Союза – уроженцев Карачевского района: Лоскутова С. П., Кучерова П.В., Тесленко И. А., Часова Д. И., Хахерина И. К., Худяковой А. Ф., Кузнецова И. С. Скульптор Александр Ромашевский.
В июле 1944 года территория района из состава Орловской области передана в состав Брянской области. Указом Президиума Верховного Совета РСФСР «Об изменениях в административно-территориальном делении Брянской области» от 12 января 1965 г. образован Карачевский район Брянской области с административным центром в городе Карачеве. На территории района были образованы 13 сельских советов, имелось 129 населенных пунктов. Первые послевоенные пятилетки ушли на восстановление разрешенного хозяйства. Новый этап в жизни района наступил летом 1958 г. когда началось строительство завода “Электродеталь”.
В настоящее время в соответствии с Законом Брянской области от 9 марта 2005 г. № 3-З «О наделении муниципальных образований статусом городского округа, муниципального района, городского поселения, сельского поселения и установлении границ муниципальных образований в Брянской области» в составе Карачевского района имеются одно городское и 7 сельских поселений.
